Существует ряд версий, почему Весёлый посёлок носит такое название. По одной из них, на территории будущего Весёлого посёлка располагались цыганские таборы, где целыми днями шло веселье и пелись песни.
По другой версии, Весёлый посёлок получил своё название от рабочего посёлка, принадлежавшего писчебумажной фабрике Варгунина и суконной фабрике Торнтона, располагавшихся на этой территории в 1830—40 годах.
Однако на самом деле [2] название происходит от располагавшейся здесь немецкой колонии, именовавшейся Весёлой колонией (название зафиксировано в 1880 году) и Весёлым посёлком. Очевидно, это перевод немецкого названия Lustdorf (так же именовалась и знаменитая немецкая колония близ Одессы, созданная еще в начале XIX века).
Во время Блокады Ленинграда на Киновиевском и Невском кладбищах, расположенных в Весёлом посёлке, были захоронены погибшие защитники и жители города. В память о них был воздвигнут мемориал «Журавли».
В 1920-х годах началась реконструкция Весёлого посёлка, в конце 1930-х годах построен Володарский мост, связавший Весёлый посёлок со Щемиловкой, сооружена набережная Правого берега Невы (ныне Октябрьская набережная). С 1968 Весёлый посёлок — район массового жилого строительства. Характерной особенностью Весёлого посёлка является то, что названия большинства улиц связаны с революционной тематикой: проспект Большевиков, улица Коллонтай, Искровский проспект и т. д. Строительство новых жилых домов продолжается и поныне.