Мы транслитерируем русские слова для того, чтобы иностранцы прочитали их так же, как мы их произносим. Поэтому при создании системы транслитерации обязательно нужно ориентироваться на то, как это прочитают носители других языков.
Например, в английском есть звук "ш", на письме он выражается сочетанием букв sh (shoe, shrank). Нам ничто не мешает написать вместо sh - x, но абсолютно все будуть читать это как "икс", нельзя переучить миллионы людей читать "ш" в том месте, где написано "икс". Если в своем языке они читают "икс", он будет и во всех транскрипциях с русского. Представьте, во что превратится великий художник Шишкин - Xixkin (они будут это читать как что-то вроде Иксайкскин). Так что надо выбирать не столько то, что удобно нам, сколько то, что будет правильно прочитано иностранцами - в этом и есть смысл транскрипции.
Дополнение #3
Хорошо. Внемлю некоторым замечаниям и внесу коррективы.
Ж – x, Х – h, Ш – w, Щ – ?, Ю – q,
Wiwkin - Уиукин :)